Midrash Tanchuma, Chukat 23 מדרש תנחומא, חקת כ״ג

וַיִּשְׁלַח יִשְׂרָאֵל מַלְאָכִים. כָּל דִּבְרֵי תּוֹרָה, צְרִיכִין זֶה לָזֶה. שֶׁמַּה שֶּׁזֶּה נוֹעֵל, זֶה פּוֹתֵחַ. כָּאן כָּתוּב, וַיִּשְׁלַח יִשְׂרָאֵל מַלְאָכִים. וּבְמָקוֹם אַחֵר, תָּלָה שְׁלִיחוּת בְּמֹשֶׁה, שֶׁנֶּאֱמַר: וָאֶשְׁלַח מַלְאָכִים מִמִּדְבַּר קְדֵמוֹת (דברים ב, כו). בְּמָקוֹם אַחֵר, וַיִּשְׁלַח מֹשֶׁה מַלְאָכִים מִקָּדֵשׁ אֶל מֶלֶךְ אֱדֹם (במדבר כ, יד). הַכְּתוּבִים אֵלּוּ צְרִיכִין זֶה לָזֶה, שֶׁמּשֶׁה הוּא יִשְׂרָאֵל, וְיִשְׂרָאֵל הוּא מֹשֶׁה. לְלַמֶּדְךָ, שֶׁרֹאשׁ הַדּוֹר, הוּא כָּל הַדּוֹר. נַעְבְּרָה נָא בְּאַרְצְךָ. כְּמוֹ שֶׁשָּׁלַח אֶל מֶלֶךְ אֱדֹם שֶׁלֹּא לְהַזִּיקוֹ, כָּךְ שָׁלַח לָזֶה. אֹכֶל בַּכֶּסֶף תַּשְׁבִּירֵנִי וְאָכַלְתִּי וּמַיִם בַּכֶּסֶף. דַּרְכָּן שֶׁל מַיִם לִיתְּנֵם חִנָּם, אָנוּ נִתֵּן דָּמָיו. דֶּרֶךְ הַמֶּלֶךְ נֵלֵךְ. וּבְמָקוֹם אַחֵר כְּתִיב: עַד אֲשֶׁר אֶעֱבֹר אֶת הַיַּרְדֵּן (דברים ב, כט). מָשָׁל לְמָה הַדָּבָר דּוֹמֶה, לַשּׁוֹמֵר שֶׁנָּטַל שְׂכָרוֹ לִשְׁמֹר גֶּפֶן אוֹ תְּאֵנָה, בָּא אֶחָד אָמַר לֵיהּ: עֲבֹר מִכָּאן, שֶׁאֲנִי בּוֹצֵר אֶת הַכֶּרֶם. אָמַר לוֹ: אֵינִי יוֹשֵׁב לִשְׁמֹר אֶלָּא בִּשְׁבִילְךָ, וְאַתָּה בָּאתָ לְבוֹצְרָהּ. כָּךְ הָיָה נוֹטֵל סִיחוֹן שָׂכָר מִכָּל מַלְכֵי אֶרֶץ כְּנַעַן וְהָיוּ מַעֲלִין לוֹ מִסִּים, שֶׁהוּא מַמְלִיךְ אוֹתָם. וְשָׁקוּל כְּנֶגֶד כֻּלָּם הוּא וְעוֹג, שֶׁנֶּאֱמַר: לְסִיחוֹן מֶלֶךְ הָאֱמוֹרִי וּלְעוֹג מֶלֶךְ הַבָּשָׁן וּלְכָל מַמְלְכוֹת כְּנַעַן (תהלים קלה, יא). אָמְרוּ לוֹ יִשְׂרָאֵל, נַעְבְּרָה נָא בְּאַרְצְךָ, לִכְבּשׁ אֶת הַמְּלָכִים. אָמַר לָהֶם: אֵינִי יוֹשֵׁב כָּאן אֶלָּא לְשָׁמְרָן מִפְּנֵיכֶם. וְלֹא נָתַן סִיחוֹן אֶת יִשְׂרָאֵל עֲבֹר בִּגְבוּלוֹ וַיֶּאֱסֹף סִיחוֹן אֶת כָּל עַמּוֹ וַיֵּצֵא לִקְרַאת יִשְׂרָאֵל. לֹא עָשָׂה הַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא כֵּן אֶלָּא לְמָסְרָן בְּיָדָן שֶׁלֹּא בַּצַּעַר, דִּכְתִיב: סִיחוֹן מֶלֶךְ הָאֱמוֹרִי אֲשֶׁר יוֹשֵׁב בְּחֶשְׁבּוֹן (דברים א, ד). אִלּוּ הָיְתָה חֶשְׁבּוֹן מְלֵאָה יַתּוּשִׁים, אֵין כָּל בְּרִיָּה יְכוֹלָה לְכָבְשָׁהּ. וְאִלּוּ הָיָה סִיחוֹן בְּבִקְעָה, אֵין כָּל בְּרִיָּה יְכוֹלָה לִשְׁלֹט בּוֹ. וְאֵין צָרִיךְ לוֹמַר שֶׁהָיָה גִּבּוֹר וְשָׁרוּי בְּעִיר מִבְצָר סִיחוֹן מֶלֶךְ הָאֱמֹרִי אֲשֶׁר יוֹשֵׁב בְּחֶשְׁבּוֹן. אִלּוּ יָשַׁב בָּעֲיָרוֹת שֶׁלּוֹ הוּא וְאֻכְלוּסָיו, הָיוּ יִשְׂרָאֵל מִתְיַגְּעִין לִשְׁלֹט בּוֹ וְלִכְבּשׁ אֶת כָּל עִיר וְעִיר. אֶלָּא כִּנְּסָן הַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא לִפְנֵיהֶן לְמָסְרָן בְּיָדָן בְּלֹא צַעַר. וְכֵן הוּא אוֹמֵר, רְאֵה הַחִלּוֹתִי תֵּת לְפָנֶיךָ אֶת סִיחוֹן (שם ב, לא). הָרְגוּ אוֹתוֹ וְאֶת כָּל גִּבּוֹרָיו שֶׁיָּצְאוּ לִקְרָאתָם, וְחָזְרוּ עַל הַנָּשִׁים וְעַל הַטַּף שֶׁלֹּא בִּיגִיעָה. לְכָךְ כְּתִיב: וַיֶּאֱסֹף סִיחוֹן אֶת כָּל עַמּוֹ.